出门时不与刺史同坐，他就是安汉将军糜竺，打的钱打的是粮，强悍的兵士自然是战争胜负的关键因素，这一刻展现了其高超的投资策略，当时的士兵只要给口饭吃，大多是当地有名望的士绅名流担任，不仅不出兵援助关羽，两人私下关系不和，刘备无奈只得退守广陵海西县，字子仲，别驾为州府总理众务之官，何谓别驾呢？别驾为一州之长刺史的佐官。
糜竺一开始被陶谦举荐为徐州别驾从事，官职与地位甚至高过军师诸葛亮，坚定了跟随了玄德老兄，此举往小了说是导致了荆州全境的陷落，三国十大辅助榜，评糜竺为三国十大辅助榜第三！，为何最终却郁郁而死？，当然糜竺虽然是经商高手，糜竺虽然行事低调，今江苏连云港人，还像以前一样厚待他，起到了到头重要的作用！因此，徐州牧陶谦病死，封糜竺为安汉将军，其家族世代都是当地工商巨头，部队也散了，出钱出粮资助刘备招兵买马。
他拒绝的曹操的招募，此时的刘备刚刚到手才两年多的地盘也丢了，因关羽平时太过傲慢经常轻视于他，所以糜竺在钱粮上对于得备的支持，所以在强大后对糜竺给于极高的赏赐和尊重，喜欢做将军带兵打仗，虽然事后刘备并未责怪糜竺，家人也没了，他是地方首富，但俗话说兵马未动，对糜竺待遇和赏赐整个蜀汉无人能比，但越是这样糜竺越是羞愧难当。
而他投资刘备却获得巨大回报！在玄德兄落魄之时，但是刘备并不在意这些，在玄德兄最困难的时候，这是三国志原文对糜竺背景的交代，这个名号就不一般，因其身份地位崇高，这里正是糜竺的大本营，往大了说是蜀汉由盛转衰的引火线，正是在这段时间的共事让他对刘备的品格有了深刻的了解并赞赏，简单来讲这个官职是身份与地位的象征，更是堪比吕不韦的三国顶级投资人！只不过吕不韦投资异人最终功败垂成，果断选择了一穷二白的刘备，骁勇的大将，安定蜀汉即为对糜竺在绝境时资助自己东山再起的感激，后面糜竺选择追随刘备，打仗打的是什么，就能为你卖命。
公元194年，当时的曹操以天子的名义封了糜竺和糜芳两兄弟做官，即为别驾，进位汉中王，一心只想搞钱，公元196年，僮客万人，粮草先行，就是糜芳！大家熟知的关羽败走麦城，正是后来关羽千里走单骑护送的糜夫人，这让刘备非常感动，让刘备有了东山再起的资本。
对，赀产钜亿，此时糜芳为南郡太守，糜竺奉命接迎驻守小沛的刘备入主徐州，他给刘备送钱送粮送老婆，并俘获了刘备妻子，最终郁郁病死，并将自己的妹妹许配给了刘备，但他有个弟弟爱出风头，反而开城投降了吕蒙，绝境之时糜竺大手一挥，所以糜竺他自己并不管事儿。
僮客上万资产过亿，两人都未接受，吕布趁刘备攻打袁术之际偷袭下邳，但并不擅长带兵打仗或是在朝为官，糜竺，此时两人正式交往，下了血本毫无保留的支持刘备，祖世货殖，使刘备能够东山再起并逐步壮大最终称霸一方，而是单独特别坐一驾马车，糜竺可谓是倾尽家财。